O ano de 2008 ficou assinalado com as comemorações dos seus 25 anos. Mais uma vez o Grupo de Cantares demonstrou estar vocacionado para intervir, animando a cidade. Por isso, sob o lema “Semeando … Colhendo!”, brindou-a com um Encontro de Grupos de Música Tradicional. À actuação no CAEP (Centro de Artes do Espectáculo de Portalegre) chamou “ 25 anos – 25 cantigas” e apresentou uma canção por cada ano de vida, cujas referências na imprensa local são elogiosas e que, segundo testemunhos de quem assistiu, foi um momento de grande qualidade musical, marcado por um desempenho de grande rigor, de alegria e de satisfação mútuos.

Outros momentos, menos importantes na história de vida do grupo, mas significativos a nível sócio-cultural, são também pretexto para dar a conhecer a grande riqueza da identidade cultural das gentes de Portalegre e para mostrar a sua vitalidade. Por isso, faz concertos no dia de Reis desde 2002 e, em 2009, reanimou, com grande sucesso, a marcha do Bairro da Vila Nova, que tinha saído havia 34 anos. Este papel interventivo é notório em todos seus relatórios anuais, aos quais o grupo vai, sucessivamente, acrescentando mais tarefas àquelas que já desempenha, procurando oferecer a sua presença ao maior número de instituições, nomeadamente Lares e Centros de Dia.